Pada tahun 1950, Ip Man (Anthony Wong), master generasi pertama sekolah Wing Chun (diperankan oleh Anita Yuen) dan istrinya Zhang Yongcheng (diperankan oleh Anita Yuen) membawa putra mereka Ye Zhun untuk tinggal di Makau, dan kemudian pergi ke Hong Kong untuk mencari nafkah. Dalam sebuah kompetisi, Liang Shuang (diperankan oleh Hong Tianming) dikalahkan dan menjadi guru Ip Man. Kemudian, Ip Man berturut-turut menerima Li Qiong (diperankan oleh Luxia Jiang), Chen Simei (diperankan oleh Gillian Chung), Deng Sheng (diperankan oleh Jordan Chan), Wang Dong (diperankan oleh Zhou Dingyu), Wu Zan dan lainnya sebagai murid. Namun hal yang paling menarik perhatian adalah kisah yang kurang diketahui dengan orang kepercayaannya Jenny (diperankan oleh Zhou Chuchu).
Wang Dong dan Wu Zan bersifat agresif dan sering "berdiskusi" dengan sekte lain, seringkali membutuhkan mediasi Ip Man. Suatu malam, para pekerja dan Liang Shuang mengalami konflik di pertemuan atap, dan Ip Man mengambil tindakan untuk menundukkan mereka. Di sisi lain, Deng Sheng terobsesi dengan ketenaran dan kekayaan serta berkolusi dengan petugas polisi yang korup. Ip Man mengungkapkan kebenarannya kepada Deng Sheng, dan Deng Sheng akhirnya diam-diam membantu Li Qiong, yang ditangkap karena menyebabkan konflik antara polisi dan masyarakat, untuk dibebaskan.
Pada tahun 1959, Kota Tembok Kowloon dipimpin oleh gangster Di Tou Lung (diperankan oleh Xiong Xinxin) dan terlibat dalam aktivitas buruk. Deng Sheng setuju untuk diam-diam membantu tim Lions Wei Batian (diperankan oleh Lu Weiguang) menang, sehingga naga lokal dapat mengontrol hasil pertandingan. Pada hari kompetisi, Wei Batian menyerang Wu Zhong (diperankan oleh Eric Tsang). Ip Man datang untuk menyelamatkan Wu Zhong dan mengalahkan...
Tingkatkan produktivitas besok mulai malam ini. Tongbao VPN memberi akses cepat ke alat AI & platform kantor global. Daftar dapat 200MB gratis.