Kencan Lima Tahun

Di mata semua orang, Tom (Jason Segel) dan Villette (Emily Blunt) adalah pasangan serasi yang dibuat di surga. Setelah setahun berpacaran cinta, mereka berdua mengira mereka paling mengenal satu sama lain di dunia, dan keduanya bertunangan dalam sekejap. Villette mendambakan keluarga yang sempurna, namun juga berharap memiliki karier sendiri. Dia menerima posisi yang didambakan di Universitas Michigan, tetapi syaratnya adalah Tom harus melepaskan pekerjaannya saat ini, dan keduanya pindah ke Michigan bersama. Tom setuju, tapi kehidupan di Michigan tidak seindah yang dia bayangkan. Di satu sisi, ia hanya bisa mendapatkan pekerjaan di sebuah bar makanan ringan yang tidak cukup untuk memenuhi kebutuhan dengan keterampilan profesionalnya yang kuat. Di sisi lain, Villette berulang kali meraih kesuksesan di tempat kerja, dan jarak antara keduanya semakin lebar. Kontradiksi semakin meningkat seiring kemajuan karier Villette, dan pernikahan keduanya ditunda tahun demi tahun. Namun saat keduanya memutuskan untuk melangsungkan pernikahan, ciuman dari pihak ketiga menimbulkan luka pada hubungan mereka yang sulit disembuhkan.