Semua jalan menuju Roma

Maggie (diperankan oleh Sarah Jessica Parker) adalah seorang ibu tunggal muda, membesarkan putrinya Shana (diperankan oleh Rosie Day) yang sedang melewati masa remaja sendirian. Untuk memperpendek hubungan dengan putrinya, Maggie memutuskan untuk membawa putrinya ke desa Tuscan untuk berlibur. Yang tidak disangka Maggie adalah di sana ia bertemu dengan mantan kekasihnya Luca (Raoul Bova). Luca masih lajang saat ini, yang membuat Maggie mau tidak mau mempunyai pikiran liar. Karena sangat merindukan pacarnya di New York, Shana memutuskan untuk pergi ke New York tanpa memberitahu ibunya. Kebetulan ibu Luca yang sudah lanjut usia, Carmen (diperankan oleh Claudia Cardinale) juga memiliki rencana rahasianya sendiri, jadi kedua wanita itu cocok, mencuri mobil Luca, dan memulai perjalanan. Maggie dan Luca, yang mengetahui semua ini, harus mengikuti dengan cermat.