Gadis Cantik

Zach (Freddie Prinze Jr.), yang tampan dan memiliki prestasi akademis yang sangat baik, membuat iri semua orang di sekolah, namun bahkan dia memiliki masalah dan kebingungan yang tak terkatakan. Pacarnya Taylor (Jodi Lyn O'Keefe) sebenarnya diam-diam menggoda Bullock (Matthew Lillard), yang lebih rendah darinya dalam segala hal, yang membuat Zach tidak bisa diterima. Untuk mendapatkan kembali nafasnya, Zach melontarkan kata-kata kasar, menyatakan bahwa dia bisa melatih gadis mana pun untuk menjadi menawan. Tak disangka, saat gadis yang ingin ia latih, Lanny (Rachael Leigh Cook), muncul di hadapannya, Zach tercengang. Lanny adalah seorang geek terkenal. Dia tidak hanya berpakaian kuno, tapi dia juga punya banyak ide aneh di kepalanya. Untuk mengubah gadis seperti itu menjadi kekasih dalam waktu singkat, Zach menghadapi tantangan besar.