Pria Kesepian

Ben Kalman (Michael Douglas) yang hampir berusia enam puluh tahun (diperankan oleh Susan Sarandon) pernah menjadi dealer mobil kaya raya di New York, namun kini ia hanya dikelilingi oleh obat-obatan penyakit jantung, skandal, dan keputusan bisnis yang buruk. Kekasihnya yang berbakat dan cantik, Nancy (Susan Sarandon) juga telah meninggalkannya, dan dia terpaksa meminjam uang dari putrinya Susan (Jenna Fischer). Meskipun lelaki tua itu bersikeras untuk tidak menemui dokter dan merayu semua pihak untuk mencoba kembali. Namun di sisi lain, ia masih belum bisa mengendalikan hasratnya terhadap wanita cantik, masih menjalin hubungan dengan gadis tanpa kendali, bahkan pernah menjalin hubungan dengan sahabat Susan yang membuatnya terasing dari semua kerabatnya. Menghadapi sisa hidupnya yang tinggal sedikit, Kalman tiba-tiba menyadari bahwa dirinya menjadi begitu kesepian. Pilihan apa yang tersisa baginya di masa depan?