Uang Pertama

Bagi gadis Stephanie (Katherine Heigl), hari-harinya tidak mudah akhir-akhir ini. Kehidupan pengangguran membuatnya kekurangan uang. Pada saat yang sama, satu-satunya mobil sport convertible miliknya juga diambil oleh perusahaan penagih utang belum lama ini untuk melunasi utangnya. Menghadapi kenyataan pahit, Stephanie harus turun ke jalan dan mencari pekerjaan. Di bawah perkenalan sepupunya Vinnie (Patrick Fischler), Stephanie menjadi petugas jaminan. Profesi petugas jaminan tidak mudah untuk dilakukan. Agar bisa kompeten, Stephanie mendapat pelatihan yang ketat dan berat. Tak lama kemudian, tugas pertama Stephanie keluar. Kliennya adalah seorang polisi bernama Joe (Jason O'Mara), yang terlibat dalam kasus pembunuhan. Yang mengerikan adalah Joe ini tidak lain adalah mantan pacar Stephanie. Cinta lama sudah dekat. Selain menghadapi situasi yang tiada akhir, cara menghadapi hubungan di antara mereka pun menjadi masalah pertama yang harus diselesaikan Stephanie.