Kota Hillbilly

Mickey (Billy Crystal) ) bekerja di departemen periklanan sebuah stasiun radio. Hingga usia tiga puluh sembilan tahun, Mickey mengira dirinya memiliki kehidupan yang sempurna dan bahagia. Namun, setelah itu, ia mulai menurun. Selain mengalami hambatan dalam karirnya, hatinya perlahan mulai kehilangan rasa aman, menjadi sunyi seperti gurun pasir. Phil (Daniel Stern) adalah sahabat Mickey. Dia hidup di bawah penindasan istri dan ayah mertuanya yang berkuasa sepanjang tahun, yang membuatnya sangat tertutup dan depresi. Suatu hari, seorang gadis muda tiba-tiba muncul di samping Phil dan mengaku bahwa dia sedang mengandung anaknya. Ed (Bruno Kirby) telah mencapai usia paruh baya, namun trauma di masa kecilnya membuatnya kehilangan kepercayaan dalam hubungan, dan dia masih bertahan di antara bunga-bunga, tidak mau berumah tangga. Ketiga pria ini memulai perjalanan konyol yang menyenangkan untuk merayakan ulang tahun Mickey yang ke tiga puluh sembilan.