Sekretaris

Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) ) tinggal di keluarga yang tidak harmonis dan memiliki perilaku "merusak diri sendiri" sejak dia masih kecil. Setelah menjalani masa perawatan di pusat perawatan mental dan kembali ke rumah, dia harus berintegrasi kembali ke kehidupan normal. Jadi dia belajar mengetik dan mendapatkan pekerjaan sebagai juru ketik di sebuah firma hukum. Pada awalnya, Lee banyak melakukan kesalahan saat mengetik, dan diketahui oleh majikannya, E. Edward Gray (James Spader). Gray memanggil Lee ke kantornya. Untuk membuat Lee mengingat kesalahannya secara mendalam, dia meminta Lee untuk berbaring di meja, dan kemudian dia mulai mengambil cambuk dan melakukan pelecehan seksual terhadapnya. Seiring waktu, keduanya mengembangkan emosi aneh, yang juga melemahkan kecenderungan Lee untuk "merusak diri sendiri". Lee jatuh cinta pada Gray, tapi Gray terlalu malu untuk memberi tahu orang lain tentang kebiasaannya, jadi dia memecat Lee. Pacar Lee, Peter (Jeremy Davies) melamarnya dan dia setuju, tetapi pada hari pernikahan, dia melarikan diri ke kantor Gray...