Aku tidak cukup baik untuknya

Kirk (Jay Baruchel), yang bertubuh pendek dan tidak menarik, adalah seorang penjaga keamanan biasa yang bekerja di Bandara Pittsburgh. Cintanya bisa dikatakan gagal total, pacarnya Marnie (Lindsay Sloane) meninggalkannya, dan dia bertekad memperbaiki hubungan lama tapi tidak bisa; pekerjaannya membosankan dan lancar, dan biasanya dia hanya berbicara dan berbincang dengan teman-teman sekolahnya, seperti seorang pecundang yang tidak diperhatikan. Namun, orang sekecil itu mempunyai banyak keberuntungan. Secara kebetulan, Kirk bertemu dengan gadis kaya yang cantik dan mempesona, Molly (Alice Eve). Pihak lain yang antusias dan proaktif membuat Kirk terjerumus ke dalam mimpi. Hubungan cinta yang sangat tidak sesuai dengan status dan segala aspek dimulai, namun banyak masalah juga segera muncul. Bagaimana seharusnya Kirk menghadapi semua ini secara tiba-tiba...