Wanita Abad 20

Dorothea (Annette Bening) membesarkan putranya Jamie (Lucas Jade Zumann) sendirian, dan hanya dia yang tahu kesulitan dan kepahitannya. Jamie sangat jatuh cinta dengan seorang gadis bernama Julie (Elle Fanning). Namun, Julie yang pernah menjalin hubungan fisik dengan banyak orang mencari keterikatan spiritual dari Jamie. Meski keduanya kerap tidur sekamar, mereka tetap berjuang menjaga persahabatan yang murni, yang membuat Jamie sangat tertekan. Jamie yang berangsur-angsur memasuki masa pubertas menunjukkan beberapa ciri yang mengkhawatirkan Dorothea. Untuk membantu putranya melewati masa istimewa ini dengan lancar, Dorothea menemui penyewa Abby (Greta Gerwig), berharap dia dapat memberikan sedikit bantuan kepada Jamie. Di saat yang sama, Dorothea tidak pernah putus asa. Dia sangat ingin menemukan pria yang dapat diandalkan untuk menjadi suaminya dan ayah Jamie.