Selamat tinggal, Christopher Robin

Ceritanya terjadi setelah berakhirnya Perang Dunia I. Alan (Domhnall Gleeson) menyelesaikan misinya membela negaranya dan kembali ke kehidupan yang damai. Allen berharap untuk mulai menulis lagi dan menggunakan kata-kata untuk memberikan kekuatan kepada masyarakat, namun ia segera menyadari bahwa ia tampaknya telah kehilangan kemampuan untuk menulis. Pada saat yang sama, perang yang mengerikan tersebut menyebabkan trauma besar pada pikiran Allen, menyebabkan dia tersiksa oleh gangguan stres. Dalam keputusasaan, Allen memindahkan istrinya Daphne (Margot Robbie) dan keluarganya ke pedesaan, berharap pemandangan indah di sana akan menyembuhkan jiwanya yang terluka. Putranya Billy (Will Tilston) dan mainan beruang kesayangannya menginspirasi Allen tanpa henti, dan dia mulai menulis buku anak-anak "Winnie the Pooh".