Ceritanya terjadi di Florence pada tahun 1938, di mana Mary (Kristin Scott Thomas) akan memulai liburannya yang menyenangkan. Secara kebetulan, Mary bertemu Edgar (James Fox), seorang pengusaha tua, yang segera melancarkan serangan sengit terhadap Mary. Mary tidak mencintai Edgar, namun kekayaan Edgar dan kehidupannya yang sejahtera di masa depan membuat Mary ragu. Pada saat ini, Larry Amerika yang tampan (diperankan oleh Sean Penn), perwira fasis Leopardi (Massimo Ghini) dan bocah malang yang tidak punya uang, Rachel (Jeremy Davies), tiga pria dengan status dan kepribadian yang sangat berbeda, muncul di depan Mary satu demi satu dan menjadi tertarik pada Mary. Entah karena simpati atau kasihan, Maria sangat memperhatikan Rahel yang berada dalam situasi sulit. Rachel salah mengartikan rangkaian tindakan tersebut sebagai cinta, sehingga menanam benih tragedi.