Senyum Mona Lisa

Pada tahun 1950-an, status sosial perempuan Amerika tampaknya telah meningkat secara signifikan. Namun, di universitas wanita terkenal seperti Wesleyan, para guru masih memfokuskan pengajaran mereka pada siswa seputar masa depan pernikahan yang baik, dan tidak mendorong mereka untuk secara aktif memperoleh pengetahuan yang mereka minati, juga tidak memperhatikan pengembangan kualitas batin mereka. Catherine (Julia Roberts) yang cantik dan dewasa lulus kuliah. Ketika ia datang ke sekolah sebagai guru sejarah seni rupa dengan cita-cita dan semangat, banyak kendala yang ia temui karena ingin menyebarkan benih kebebasan. Namun, karena humornya, keterusterangannya, antusiasmenya, dan pengetahuannya yang mendalam, Catherine dengan cepat memenangkan cinta para siswa. Beberapa muridnya, Joan (Julia Stiles), yang ingin melakukan sesuatu seperti anak laki-laki, dan Livi (Maggie Gyllenhaal) yang lincah, dll, juga perlahan mengungkapkan temperamen mereka yang sebenarnya. Namun, kabar bahwa murid lain Betty (Kirsten Dunst) akan menikah memecah suasana bebas dan romantis.