Pencuri, Wanita Cantik dan Mata-mata

Dalam narasi Harry (diperankan oleh Robert Downey Jr.), cerita dengan humor hitam dimulai. Dia awalnya adalah seorang pencuri yang sedang bernasib buruk. Dia masuk ke studio audisi film Hollywood sambil menghindari kejaran polisi. Dapat dikatakan bahwa sutradara tiba-tiba menyukai Harry dan memintanya pergi ke Los Angeles untuk menerima pelatihan karakter. Harry telah menjadi "aktor semu" entah kenapa, dan dia akan berperan sebagai detektif. Para kru secara khusus mengatur agar Harry pergi ke detektif asli Perry (Val Kilmer) untuk mengalami kehidupan detektif yang sebenarnya. Sebuah kasus pembunuhan menunggu penyelidikan mereka, dan almarhum adalah seorang wanita. Kehidupan yang mendebarkan ini sungguh membuat Harry sangat menderita, karena Perry yang berdarah dingin bukanlah pasangan yang mudah untuk dihadapi. Pada saat yang sama, Harry bertemu kembali dengan kekasih impian masa kecilnya, Harmony (Michelle Monaghan) di pesta tersebut. Dia sudah bekerja keras di Hollywood, tapi dia masih belum terkenal. Kini adiknya secara misterius bunuh diri. Untuk memenangkan hati si cantik, Harry mulai menyelidiki masalah tersebut. Baru kemudian dia perlahan-lahan menemukan bahwa itu ada hubungannya dengan kasus pembunuhan yang mereka ambil alih sebelumnya, dan itu terjadi di balik layar.