50 Kencan Pertama

Henry Ross (Adam Sandler) adalah tipikal playboy. Keahliannya adalah membuat wanita cantik jatuh cinta padanya dengan identitas berbeda, dan kemudian segera keluar dari hubungan itu setelahnya. Sebagai dokter hewan di Akuarium Hawaii, Henry memiliki perasaan romantis yang tak ada habisnya untuk menulari keindahan di sini untuk bersantai. Kali ini dia jatuh cinta pada Lucy (Drew Barrymore) yang sedang makan sendirian di sebuah restoran. Mereka berbincang bersama, membangun rumah kecil dari bagel, dan tertawa. Henry enggan melepaskan gadis itu dan membuat janji untuk makan malam bersama lagi besok pagi. Namun, keesokan paginya, saat Henry menyapa Lucy dengan antusias, sikap Lucy sedingin orang asing. Ternyata gadis tersebut menderita kehilangan ingatan jangka pendek yang aneh akibat kecelakaan mobil, dan ingatannya selalu tertuju pada hari sebelum kecelakaan mobil tersebut. Henry, sang santo cinta, menghadapi masalahnya sendiri. Dia jatuh cinta dengan seorang gadis yang terus-menerus kehilangan ingatannya tentang cinta...