Perjalanan Kehilangan Keperawanan

Ian (Josh Zuckerman) yang berusia delapan belas tahun diejek oleh teman-temannya sebagai "perawan terakhir di Amerika Serikat". Dia telah dikirimi orang-orang baik, dan keterampilannya dalam menjemput anak perempuan tidak sebaik saudara laki-lakinya yang berusia 14 tahun. Setelah bertemu dengan seorang gadis bernama "DANIELLE" secara online, titik balik sepertinya telah tiba. Gadis itu berjanji akan berhubungan seks dengannya selama dia pergi ke Knoxville untuk menemuinya. Dengan keinginan untuk kehilangan keperawanannya, Ian berangkat bersama kedua temannya, Lance (Clark Duke) dan Felicia (Amanda Crew) yang tomboi. Faktanya, Felicia adalah gadis yang selalu ditaksir Ian, namun sepertinya dia selalu jatuh cinta pada Lance. Mereka bertiga bepergian bersama, menemui segala macam hal yang lucu dan aneh, dan secara bertahap menemukan kebutuhan emosional yang sebenarnya di dalam hati mereka...