Temui Polly

Nama profesional Reuben (diperankan oleh Ben Stiller) adalah ejekan terhadap karakternya - analis risiko. Pasalnya Ruben adalah orang biasa bahkan sedikit tidak berguna yang tidak berani mengambil resiko apapun dalam hidup. Dapat dikatakan bahwa dia seperti kereta yang kaku, melaju di sepanjang rel hingga akhir hayat. Bagi orang seperti itu, kehidupan masih akan memberinya sedikit pukulan. Mereka bisa saja menjalani kehidupan damai sebagai pasangan dengan istri yang baru menikah, namun di luar dugaan mereka bercerai saat masa bulan madu. Ruben yang malang melihat istrinya berselingkuh dengan pria berotot asal Prancis. Dengan pengecut, dia diam-diam kembali ke kehidupan aslinya sendirian. Bayangan masa lalu membuat pria ini semakin putus asa. Kemunculan Polly (Jennifer Aniston) memberikan sinar terang dalam kehidupannya yang mengerikan. Polly mengajaknya mencoba segala macam hal indah di dunia. Tindakan gila ini adalah sesuatu yang Ruben bahkan tidak berani membayangkannya di masa lalu. Kini, bak seorang anak kecil yang baru saja melihat betapa berwarnanya dunia, ia menemukan kembali nikmatnya hidup di bawah kepemimpinan Polly, dan cinta keduanya pun pun tumbuh pesat.