Dia sebenarnya tidak terlalu menyukaimu

GiGi (Ginnifer Goodwin) adalah seorang gadis yang penuh fantasi tentang cinta, tapi dia frustrasi saat berkencan. Sahabatnya Beth (Jennifer Aniston) dan Janine (Jennifer Connelly) terus menyemangati GiGi untuk bergembira dalam cinta, namun mereka masing-masing memiliki penyesalan tentang cinta. Beth dan Neil (Ben Affleck) telah hidup bersama selama tujuh tahun, namun mereka belum pernah bisa mendapatkan cincin kawin yang mereka nanti-nantikan. Sensitivitas Janine membuat pernikahannya dengan Ben (diperankan oleh Bradley Cooper) menemui jalan buntu, dan perselingkuhan Ben dengan penyanyi Anna (diperankan oleh Scarlett Johansson) membuat pernikahan mereka semakin buruk. Sementara Anna menolak tawaran dari penggemarnya Conor (Kevin Connolly), dia dengan antusias menantikan Ben meninggalkan Janine, tetapi bisakah Ben benar-benar meninggalkan Janine dan mendatanginya? Di sisi lain, teman baik Anna, Mary (Drew Barrymore) secara tak terduga bertemu langsung dengan Conor pada suatu pagi.