彼は実際にはあなたのことをそれほど好きではありません

ジジ (ジニファー・グッドウィン) は愛についてのファンタジーに満ちている女の子ですが、デートではイライラしてしまいます。彼女の親友のベス (ジェニファー・アニストン) とジャニーン (ジェニファー・コネリー) は、ジジに恋をするよう励まし続けますが、彼らはそれぞれ恋について後悔しています。ベスとニール（ベン・アフレック）は7年間同棲しているが、楽しみにしていた結婚指輪を手に入れることができなかった。ジャニーンは感受性が豊かなため、ブラッドリー・クーパー演じるベンとの結婚生活が行き詰まり、ベンと歌手アンナ（スカーレット・ヨハンソン演じる）の不倫が二人の結婚生活をさらに悪化させる。アンナはファンのコナー（ケビン・コノリー）の申し出を拒否しながらも、ベンがジャニーンから離れることを熱望しているが、ベンは本当にジャニーンを離れて彼女のところに来ることができるのだろうか？一方、アンナの親友メアリー（ドリュー・バリモア）は、ある朝、思いがけずコナーと直接会った。