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아만다(크리스티나 리치 분)를 처음 본 순간부터 제리(제이슨 빅스 분)는 그녀와 깊은 사랑에 빠졌다. Jerry는 이미 아름다운 여성과 함께 있었고 Amanda에게도 아내가 있었지만 이 잔인한 사실은 여전히 ​​Amanda에 대한 Jerry의 욕망을 막을 수 없었습니다. 더욱이, 세속적 도덕성을 제쳐두고, 그 둘은 참으로 하늘에서 이루어진 짝입니다. 이로써 '자유롭지 못한' 두 사람이 하나로 뭉치게 되었고, 두 사람의 불륜은 곧 밝혀졌다. Jerry의 여자친구와 Amanda의 남자친구는 탈퇴를 선택했고 Jerry는 마침내 Amanda와 합법적인 관계를 가질 수 있었습니다. 여기서 이야기가 끝난다고 생각했다면 큰 오산이다. 마침내 함께하게 된 제리와 아만다 사이에는 엄청난 이견과 갈등이 발생했다. 두 사람의 관계가 위태로워진다. 이러한 이유로 Jerry는 멘토 David(Woody Allen)에게 도움을 요청합니다. 그는 눈에 천하무적이던 이 남자가 사실은 자신의 삶에 구멍투성이라는 사실을 거의 알지 못한다.