처녀성을 잃는 여정

열여덟 살 이안(조시 주커만)은 친구들로부터 '미국의 마지막 처녀'라는 조롱을 받았다. 그는 좋은 남자들을 보냈고, 여자를 고르는 능력은 14살짜리 형만큼 좋지 않습니다. 온라인에서 'DANIELLE'이라는 소녀를 만난 후, 전환점이 온 것 같았습니다. 그 소녀는 그가 녹스빌로 그를 만나러 가는 한 그와 성관계를 갖겠다고 약속했습니다. 처녀성을 잃고 싶은 마음으로 이안은 두 친구, 가슴 뛰는 랜스(클라크 듀크)와 말괄량이 펠리시아(아만다 크루)와 함께 길을 떠난다. 사실 펠리시아는 이안이 늘 짝사랑하던 소녀지만, 랜스도 늘 사랑했던 것 같다. 세 사람은 함께 여행을 다니면서 온갖 우스꽝스럽고 이상한 일들을 접하면서 점차 마음속의 진정한 감정적 욕구를 발견하게 되는데...