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대니(아담 샌들러)는 어린 시절 실패한 연애를 경험했다. 여자들에게 깊은 속임을 느낀 그는 우연히 결혼반지의 마법적인 효과를 발견하고, 그 이후로 유부남인 척하며 여기저기 돌아다녔다. 몇 년 후, Danny는 이제 성공적인 성형외과 의사가 되었습니다. 그는 파티에서 아름다운 소녀 파모어(브루클린 데커)를 만나고, 두 사람은 하룻밤 사이에 사랑에 빠진다. 다음날 잠에서 깨어난 파모어는 결혼반지를 발견하고 대니가 결혼한 것으로 착각해 복잡한 관계에서 물러나겠다는 뜻을 내비쳤다. 좋아하는 여자를 유지하기 위해 대니는 또다시 거짓말을 꾸며 병원 조수인 캐서린(제니퍼 애니스톤)에게 이혼을 앞둔 아내 역할을 해달라고 간청했다. 다만 거짓말이 눈덩이처럼 불어났고, 캐서린의 두 자녀, 대니의 동생 에디 등이 모두 연루됐다. 한 무리의 사람들이 휴가를 위해 하와이로 왔고, 캐서린의 숙적 데블린(니콜 키드먼)을 만나면서 걷잡을 수 없는 상황은 예상치 못한 방향으로 전개되는데...