Pelakon:
Kedua-duanya memulakan permainan atas alasan mementingkan diri sendiri. Jika Sabastian kalah / kereta sport mewahnya akan menjadi milik Catherine; jika dia menang / Catherine akan memberikannya perkhidmatan malam. Permainannya ialah Sebastian mesti mendapatkan anak perempuan pengetua Anne (Reese Witherspoon). Walaupun dia telah tidur dengan banyak gadis di Manhattan / ia adalah sukar untuk Anne - dia pernah menerbitkan artikel dalam majalah "Seventeen" yang mendakwa bahawa dia akan mengekalkan keperawanannya sehingga malam perkahwinan. Sabastin / sudah tentu / berusaha keras untuk memburu seks yang sukar ini. Namun / yang mengejutkannya / permainan itu menjadi lebih rumit daripada yang dia jangkakan.
萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）