Chiba-kun di bandar kecil itu.

Drama ini diadaptasi daripada manga dengan nama yang sama. Ia mengisahkan Onodera Machi yang merupakan seorang guru di sekolah menengah yang pernah dihadirinya. Seorang pelajar pindahan yang kacak Chiba Yuuto datang ke kelasnya. Yuuto ialah adik kepada Chiba Yuichi, cinta pertama Machi di sekolah menengah. Dia kelihatan hampir sama seperti Yuichi di sekolah menengah. Kenangan tentang cinta pertamanya terlintas di fikirannya, dan dia bertemu semula dengan Yuyi secara kebetulan di pesta koktel. Setiap kali dia melihatnya, dia akan memikirkan cinta pertamanya. Dia secara beransur-ansur tidak dapat mengalihkan pandangannya dari adik lelakinya Yuuto dan cinta pertamanya Yuichi yang dia kagumi di sekolah menengah...