Semua jalan menghala ke Rom

Maggie (lakonan Sarah Jessica Parker) ialah seorang ibu tunggal muda, membesarkan anak perempuannya Shana (lakonan Rosie Day) yang melalui zaman remaja seorang diri. Untuk memendekkan hubungan dengan anak perempuannya, Maggie memutuskan untuk membawa anak perempuannya ke kampung Tuscan untuk bercuti. Apa yang Maggie tidak sangka ialah di sana dia bertemu bekas kekasihnya Luca (Raoul Bova). Luca ketika ini masih bujang, membuatkan Maggie tidak dapat mengelak daripada berfikiran liar. Kerana dia sangat merindui teman lelakinya di New York, Shana memutuskan untuk pergi ke New York tanpa memberitahu ibunya. Kebetulan ibu tua Luca, Carmen (lakonan Claudia Cardinale) juga mempunyai rancangan rahsianya sendiri, jadi kedua-dua wanita itu bertindak balas, mencuri kereta Luca, dan memulakan perjalanan. Maggie dan Luca, yang mempelajari semua ini, terpaksa mengikuti dengan teliti.