Christopher Robin

Robin (Ewan McGregor) pernah menjadi budak kecil yang tidak bersalah dengan ramai kawan yang pelik, tetapi kini dia telah dewasa dan bekerja di sebuah syarikat beg pakaian. Selain memerah otak untuk menyiapkan tugasan yang diberikan oleh bosnya, dia juga perlu mencari jalan untuk mencari masa untuk meluangkan masa bersama isterinya Evelyn (Hayley Atwell) dan hiasan anak perempuannya Madeleine (Bronte Carmichael). Robin sangat menyayangi keluarganya, tetapi kehidupan sebegini pasti membuatkan dia berasa sedikit lemas. Pada suatu hari, rakan sepermainan Robin semasa kecil, Winnie the Pooh (disuarakan oleh Jim Cummings) tiba-tiba muncul di hadapannya semula dan memintanya untuk membantunya. Jelas sekali, Pooh masih menganggap Robin sebagai budak lelaki yang tidak bersalah dahulu, yang membuatkan Robin berasa sedikit kehilangan.