Empat Abang Romantik

Di jalan-jalan di New York, empat remaja nakal merancang helah yang baik untuk mengusik penjual hot dog jalanan untuk membunuh waktu petang yang membosankan. Tanpa diduga, gurauan itu menjadi salah dan mereka secara tidak sengaja mencederakan orang yang lalu lalang dan dijatuhi hukuman penjara beberapa bulan di rumah kanak-kanak lelaki. Di rumah budak-budak itu, mereka akan dipanggil keluar oleh pengawal setiap malam dan dipukul. Apabila mereka mendapat semula kebebasan mereka, empat pasangan itu memutuskan untuk memendam kehinaan ini selama-lamanya di dalam hati mereka. Beberapa tahun kemudian, dua daripada rakan kongsi, Michael (lakonan Brad Pitt), menjadi timbalan pendakwa raya dan Lorenzo (lakonan Jason Patric) menjadi wartawan. Bagaimanapun, dua yang lain, John (lakonan Ron Eldard) dan Tommy (lakonan Billy Crudup), tidak dapat keluar dari bayang-bayang tahun itu dan menjadi samseng. Apabila John dan Tommy bertemu Sean (Kevin Bacon), salah seorang pengawal yang memukul mereka di restoran, mereka menembaknya tanpa teragak-agak. Untuk membantu rakan kongsinya, Michael membuat rancangan yang komprehensif: mereka menjemput seorang peguam terkenal yang keliru untuk membela mereka, dan Michael berkhidmat sebagai pendakwa untuk Sean, cuba kehilangan kes itu; Lorenzo menggunakan helah untuk mendedahkan watak keji Sean...