Raja Penjudi

Mike (Matt Damon) ialah pelajar undang-undang tahun dua, tetapi dia kehilangan semua wang simpanannya kerana berjudi dengan pemilik kasino Teddy (John Malkovich). Dengan dorongan rakannya Knish (John Turturro), Mike bersumpah untuk tidak berjudi lagi. Walau bagaimanapun, dia masih menunjukkan kemahirannya dalam permainan kad profesor, dan kemahirannya mengejutkan semua orang. Apabila mengambil rakan lamanya Bugs (Edward Norton) dari penjara, Mike memungkiri ikrarnya dan kembali ke dunia. Dia juga menangguhkan latihan amali di mahkamah untuk membantu pepijat. Selepas itu, teman wanitanya Joe menemui bukti bahawa Mike terlibat dalam perjudian dan berpisah dengannya, yang membuatnya sangat tertekan. Mike, digalakkan oleh Chongzhi, mengambil bahagian dalam permainan perjudian satu demi satu. Selepas itu, dia mendapati bahawa dia telah ditipu oleh pepijat dan berhutang sejumlah besar wang. Dia menemui Chongzi, yang terpaksa mendedahkan kebenaran: ternyata Chongzi telah dikurung oleh pemiutang yang sengit. Demi persahabatan, dia menerima keadaan keras pemiutangnya, tetapi dia jatuh ke dalam keadaan yang lebih sukar...