Pendidikan Mengejutkan

Di hadapan semua orang dan di belakang tabir, Roger (Campbell Scott) memainkan peranan seorang playboy dengan patuh. Tidak kira ke mana dia pergi, dia bercakap tentang keupayaannya untuk membuat wanita pengsan. Malangnya, apabila realiti menyinari impiannya, Roger mendapati bahawa segala-galanya tidak seindah yang dibayangkannya. Dia yang mengugut untuk bergaul dengan bos cantik itu hanyalah mainan bosnya. Apabila bos menghalaunya, dia tidak mempunyai hak untuk membantah. Selepas mengalami tamparan sebegitu, keghairahan Roger untuk hidup semakin malap. Pada masa ini, dia mengetahui bahawa anak saudaranya Nick (Jesse Eisenberg) akan melawat. Nick ialah seorang budak lelaki berusia 16 tahun yang tidak mempunyai pengalaman dengan wanita. Dia seperti sehelai kertas kosong yang serba baharu. Ini menyemarakkan lagi semangat juang Roger kerana dia boleh terus memainkan peranannya sebagai wali cinta di hadapan remaja yang jahil. Roger membawa Nick ke semua jenis tempat sensual dan sensual dan berulang-alik di antara semua jenis kecantikan. Ketika malam berlalu, apa yang Roger tidak jangkakan ialah yang benar-benar mendapat manfaat adalah dirinya sendiri.