50 Tarikh Pertama

Henry Ross (Adam Sandler) ialah seorang playboy biasa. Apa yang terbaik adalah membuat wanita cantik jatuh cinta dengannya dalam identiti yang berbeza, dan kemudian segera keluar dari hubungan itu selepas itu. Sebagai doktor haiwan di Akuarium Hawaii, Henry mempunyai perasaan romantis yang tidak berkesudahan untuk menjangkiti keindahan di sini untuk beriadah. Kali ini dia jatuh cinta dengan Lucy (Drew Barrymore) yang sedang menjamu selera seorang diri di sebuah restoran. Mereka bercakap bersama, membina rumah kecil daripada bagel, dan ketawa. Henry berat hati untuk melepaskan gadis itu dan membuat temu janji untuk makan malam bersama lagi esok pagi. Namun, keesokan paginya, apabila Henry menyambut Lucy dengan penuh semangat, Lucy bersikap dingin seperti orang asing. Ternyata gadis itu mengalami kehilangan ingatan jangka pendek yang aneh akibat kemalangan kereta, dan ingatannya sentiasa kekal pada hari sebelum kemalangan kereta. Henry, orang suci cinta, menghadapi masalahnya sendiri. Dia jatuh cinta dengan seorang gadis yang sentiasa hilang ingatan tentang cinta...