Chuck Bertuah

Chuck (dilakonkan oleh Dane Cook) menyinggung perasaan "ahli sihir kecil" pada usia 10 tahun semasa permainan. Dia meletakkan jampi beracun pada Charlie. Apabila dewasa, Charlie menjadi doktor gigi, tetapi kerjayanya yang berjaya tidak menggembirakannya - dia tidak pernah mendapat cinta sejati. Perkara yang pelik ialah terdapat ramai gadis mengejarnya dan tidur dengannya, tetapi mereka selalu meninggalkannya, dan teman lelaki seterusnya sentiasa nama sebenar mereka. Chuck perlahan-lahan menyedari bahawa dia hanyalah jambatan, membantu orang lain membawa kepada cinta sejati, yang mana dia mendapat nama "Lucky Chuck". Dan semua ini ternyata kerana sumpahan ketika itu. Kesakitan sebenar datang apabila Charlie bertemu Cam (Jessica Alba) dan jatuh cinta dengannya. Dia tidak tahu apa yang perlu dilakukan untuk mengekalkan kekasihnya dan menghalangnya daripada berlari ke orang seterusnya. Charlie memanjakan Cam dengan segala cara yang mungkin, memasak untuknya dan memberinya bunga, malah membantunya berkencan dengan budak lelaki kegemarannya, berdoa agar kutukan itu tidak akan berlaku lagi.