Perjalanan Kehilangan Dara Anda

Ian (Josh Zuckerman) yang berusia lapan belas tahun telah diejek oleh rakan-rakannya sebagai "dara terakhir di Amerika Syarikat." Dia telah dihantar lelaki yang baik, dan kemahirannya dalam mengambil gadis tidak sehebat abangnya yang berumur 14 tahun. Selepas bertemu dengan seorang gadis bernama "DANIELLE" dalam talian, titik perubahan nampaknya telah datang. Gadis itu berjanji untuk melakukan hubungan seks dengannya selama dia pergi ke Knoxville untuk bertemu dengannya. Dengan keinginan untuk kehilangan daranya, Ian bertemu dengan dua rakannya, Lance (Clark Duke) dan tomboi Felicia (Amanda Crew). Sebenarnya, Felicia adalah gadis yang selalu diminati Ian, tetapi dia nampaknya sentiasa jatuh cinta dengan Lance. Mereka bertiga mengembara bersama-sama, menemui semua jenis perkara lucu dan pelik, dan secara beransur-ansur menemui keperluan emosi sebenar dalam hati mereka...