อิปมัน: ศึกสุดท้ายกวางตุ้ง

ในปี 1950 อิปมาน (แอนโทนี่ หว่อง) อาจารย์รุ่นแรกของโรงเรียนหวิงชุน (รับบทโดยอนิตา หยวน) และภรรยาของเขา จาง หยงเฉิง (รับบทโดยแอนนิต้า หยวน) พาลูกชายของพวกเขา เย่จุน ไปอาศัยอยู่ที่มาเก๊า จากนั้นจึงไปฮ่องกงเพื่อหาเลี้ยงชีพ ในการแข่งขัน Liang Shuang (รับบทโดย Hong Tianming) พ่ายแพ้และกลายเป็นครูของ Ip Man ต่อมา Ip Man ยอมรับ Li Qiong (รับบทโดย Luxia Jiang), Chen Simei (รับบทโดย Gillian Chung), Deng Sheng (รับบทโดย Jordan Chan), Wang Dong (รับบทโดย Zhou Dingyu), Wu Zan และคนอื่นๆ มาเป็นสาวกอย่างต่อเนื่อง แต่สิ่งที่สะดุดตาที่สุดคือเรื่องราวที่ไม่ค่อยมีใครรู้จักกับเจนนี่คนสนิทของเขา (รับบทโดย โจว ชูชู) Wang Dong และ Wu Zan ก้าวร้าวและมัก "พูดคุย" กับนิกายอื่น ๆ โดยมักต้องมีการไกล่เกลี่ยจาก Ip Man คืนหนึ่ง คนงานและเหลียงซวงทะเลาะกันที่การประชุมบนชั้นดาดฟ้า และอิปมานก็ลงมือปราบพวกเขา ในทางกลับกัน Deng Sheng หมกมุ่นอยู่กับชื่อเสียงและโชคลาภ และสมรู้ร่วมคิดกับเจ้าหน้าที่ตำรวจที่ทุจริต Ip Man แสดงความชอบธรรมต่อ Deng Sheng และในที่สุด Deng Sheng ก็แอบช่วยเหลือ Li Qiong ซึ่งถูกจับในข้อหาก่อให้เกิดความขัดแย้งระหว่างตำรวจและประชาชนในที่สุด ได้รับการปล่อยตัว ในปี 1959 เมืองกำแพงเกาลูนนำโดยนักเลง Di Tou Lung (รับบทโดย Xiong Xinxin) และมีส่วนร่วมในกิจกรรมที่ไม่ดี Deng Sheng ตกลงที่จะช่วยทีม Lions ของ Wei Batian (รับบทโดย Lu Weiguang) อย่างลับๆ เพื่อให้มังกรในท้องถิ่นสามารถควบคุมผลลัพธ์ของเกมได้ ในวันแข่งขัน Wei Batian โจมตี Wu Zhong (รับบทโดย Eric Tsang) อิปมานมาช่วยอู๋จงและพ่ายแพ้...