แมนฮัตตันในเดือนกันยายน

Lin Sha (รับบทโดย Estella Warren) เป็นผู้หญิงยุคใหม่ทั่วไป เป็นอิสระและพึ่งพาตนเองได้ และโหยหาชีวิตที่อิสระ Lin Sha ออกเดทกับผู้ชายชื่อ Max (David Eigenberg) มาหลายปีแล้ว อย่างไรก็ตาม ความกลัวและความลังเลเกี่ยวกับการแต่งงานได้ขัดขวางความสัมพันธ์ของพวกเขา ทำให้ Lin Sha รู้สึกทุกข์ใจมาก Lin Sha ตัดสินใจเริ่มช่วงผ่อนปรนกับ Marx ในช่วงเวลานี้ เธอเข้าร่วมกิจกรรมทางสังคมอย่างกระตือรือร้น พบปะผู้คนใหม่ๆ และได้พบกับ A.J (Justin Kirk) ทั้งสองมีความสามัคคีกันอย่างสมบูรณ์แบบในแง่ของความสนใจและความคิด และพวกเขาก็พัฒนาความรู้สึกต่อกัน เมื่อเวลาผ่านไป ความเข้าใจเรื่องการแต่งงานของ Lin Sha ก็ค่อยๆ เป็นผู้ใหญ่และสมบูรณ์ และเธอก็ตัดสินใจกลับไปหา Max อย่างไรก็ตาม ในเวลานี้ Lin Sha ค้นพบว่าเธอไม่สามารถลืมช่วงเวลาแห่งความสุขที่เธอมีร่วมกับ AJ ได้