เรื่องราวของโทราจิโร่ 20: เอาน่า! โทราจิโร่

คราวนี้ โทราจิโระอาสาเป็นแม่สื่อ โดยพยายามรวบรวมเด็กชายเรียวสุเกะผู้ตรงไปตรงมาและซาชิโกะ เด็กสาวผู้ไร้เดียงสามารวมกัน โทราจิโระผู้มี "ประสบการณ์ความรัก" มากมาย ให้คำแนะนำแก่เรียวสุเกะในฐานะผู้มีประสบการณ์ และให้คำแนะนำในการ "ไล่ตามสาวๆ" น่าเสียดายที่วิธีการของเขาล้าสมัยมาก และเรียวสุเกะก็ประสบปัญหาหลายครั้ง ในท้ายที่สุด เขาตกหลุมรักและกลับมา พยายามฆ่าตัวตายชั้นบนในบ้านโทระยะ และจุดไฟเผาตัวเอง... เรียวสุเกะผู้รอดชีวิตจากภัยพิบัติได้กลับมายังเมืองนางาซากิบ้านเกิดของเขาด้วยความหงุดหงิด โดยไม่คาดคิด โทราจิโระปรากฏตัวอีกครั้งในเวลานี้ และได้พบกับฟูจิโกะ น้องสาวที่หย่าร้างของเรียวสุเกะ ซึ่งทำให้โทราจิโระสับสนอีกครั้ง...