ชีวิตของเด็กชาย

แคโรไลน์ (เอลเลน บาร์กิน) เป็นแม่เลี้ยงเดี่ยวผู้โชคร้ายที่ทิ้งแฟนหนุ่มหัวรุนแรงกับโทบี้ ลูกชายของเธอ (ลีโอนาร์โด ดิคาปริโอ) และเดินทางไปยังเมืองต่างๆ เพียงเพื่อหาเงินมาเลี้ยงดูครอบครัวของเธอ ในซีแอตเทิล แคโรไลน์ได้พบกับคนขับรถบรรทุก ดไวต์ (โรเบิร์ต เดอ นีโร) และในดไวต์ เธอก็พบกับความรู้สึกของความรักที่หายไปนาน ในไม่ช้า แคโรไลน์แต่งงานกับดไวต์ และย้ายไปอยู่ที่เมืองเล็กๆ ชื่อคอนก์ฟอร์ด ซึ่งดูเหมือนว่าชีวิตใหม่และสวยงามกำลังจะเริ่มต้นขึ้น อย่างไรก็ตาม ความสัมพันธ์ระหว่างดไวต์กับโทบี้ผู้กบฏนั้นไม่เป็นที่น่าพอใจ ดไวต์ผู้มีอำนาจไม่เพียงแต่มอบหมายงานส่งหนังสือพิมพ์ให้โทบี้เท่านั้น แต่ยังบังคับให้เขาเข้าร่วมลูกเสืออีกด้วย เมื่อเขาโตขึ้น โทบี้ก็เลือกที่จะต่อต้านอำนาจของพ่อเลี้ยงของเขา ด้วยพรสวรรค์ด้านศิลปะที่สูงมาก เขาไม่เพียงแต่ได้รับทุนการศึกษาจำนวนมากเท่านั้น แต่ยังได้รับโอกาสในการศึกษาต่ออีกด้วย ในท้ายที่สุด โทบี้ซึ่งเป็นอิสระอยู่แล้วได้ทิ้งดไวต์ไว้กับแม่ของเขา ออกจากเมืองเล็กๆ ที่ชื่อว่าคอนก์ฟอร์ด และเริ่มต้นการเดินทางครั้งใหม่