เป็นไปได้แน่นอน

ยามะอยากจะพยายามค้นหาภาพลักษณ์ของแม่ของเธอในเรื่องให้มากขึ้น แม้ว่าพ่อแม่ของเธอจะหย่าร้างกันแล้วก็ตาม ในปี 1992 เอมิลี่ แฟนสาวของวิลที่แยกทางกันชั่วคราว (รับบทโดย เอลิซาเบธ แบงก์ส) เดินทางมานิวยอร์กเพียงลำพังเพื่อพัฒนาอาชีพของเธอเอง เขาเป็นสมาชิกคนหนึ่งของทีมหาเสียงที่ช่วยคลินตันลงสมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดี วิลเป็นคนทะเยอทะยาน แต่อาชีพของเขาไม่ราบรื่นอย่างที่คิด เช่นเดียวกับความรัก Will ผู้โดดเดี่ยวพัฒนาความสัมพันธ์ที่คลุมเครือกับพนักงานกลุ่มต่อสู้ April (รับบทโดย Isla Fisher) และนักข่าว Charmaine (รับบทโดย Rachel Weisz) ในท้ายที่สุดเขาก็เลิกกับเอมิลี่ที่นอกใจเธอเช่นกัน แม้ว่าวิลล์จะตั้งหลักในนิวยอร์กและมีบริษัทของตัวเองในเวลาต่อมา เขาก็ยังคงเดินไปรอบๆ ท่ามกลางผู้หญิงทั้งสามคนนี้ รักแท้ของเขาคือใคร?