เพลย์บอย | | | ตลก | | เจ็ดปีผ่านไปในชั่วพริบตา เหลือเพียงการ์ตูนตลกอย่าง ไมเคิล (เจอร์รี่ โอคอนเนล) และไคล์ (เจค บูซีย์) ผู้โด่งดัง "ราชาเพชร" ที่ยังคงเป็นโสด และเงินก็กลายเป็นโชคลาภมหาศาลจากการลงทุนที่เหมาะสม ในวันนี้ ไมเคิลได้รับหนี้มหาศาลจากการพนันในลาสเวกัส ทางเลือกเดียวของเขาคือการหาวิธีที่จะชนะการเดิมพัน ดังนั้นไมเคิลจึงพบนาตาเลีย (แชนนอน เอลิซาเบธ) อดีตแฟนสาวของไคล์ พยายามทุกวิถีทางเพื่อเกลี้ยกล่อมให้เธอแต่งงานกับไคล์ และสัญญาว่าจะแบ่งโบนัสให้เธอหลังจากงานเสร็จสิ้น แผนของไมเคิลดำเนินไปอย่างราบรื่นมาก แต่เมื่อกำลังจะเสร็จสิ้น เขาก็พบว่าเขาตกหลุมรักนาตาเลียอย่างลึกซึ้ง เขาจะเลือกระหว่างเงินกับความรักได้อย่างไร?
七个好友单身汉都声称自己永不会结婚,于是,他们凑了一笔钱,打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼,七年过去了,只剩下困窘的漫画迈克尔(Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰)和出名的“钻石王老五”凯尔(Jake Busey 杰克•布塞 饰)依然单身,而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天,迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债,走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是,迈
