Hẹn hò 5 năm

Trong mắt mọi người, Tom (Jason Segel) và Villette (Emily Blunt) là một cặp trời sinh. Sau một năm yêu nhau, cả hai đều tưởng mình hiểu nhau nhất trên đời và cả hai đã đính hôn trong nháy mắt. Villette khao khát một gia đình hoàn hảo nhưng cũng hy vọng có được sự nghiệp riêng. Cô nhận được một vị trí đáng mơ ước tại Đại học Michigan, nhưng điều kiện là Tom phải từ bỏ công việc hiện tại và cả hai cùng nhau chuyển đến Michigan. Tom đồng ý, nhưng cuộc sống ở Michigan không đẹp như anh tưởng tượng. Một mặt, anh chỉ có thể tìm được một công việc ở quán bán đồ ăn nhanh vừa đủ để trang trải cuộc sống bằng kỹ năng chuyên môn vững chắc của mình. Mặt khác, Villette đã nhiều lần thành công ở nơi làm việc, khoảng cách giữa hai người ngày càng xa hơn. Mâu thuẫn ngày càng gia tăng khi sự nghiệp của Villette thăng tiến và đám cưới của cả hai bị hoãn lại năm này qua năm khác. Nhưng ngay khi cả hai quyết định tổ chức đám cưới thì nụ hôn từ người thứ ba đã tạo nên những vết sẹo khó lành trong mối quan hệ của họ.