Diễn viên:
Hai người bắt đầu một trò chơi vì những lý do ích kỷ. Nếu Sabastian thua / chiếc xe thể thao sang trọng của anh sẽ thuộc về Catherine; nếu anh ta thắng / Catherine sẽ cho anh ta một đêm phục vụ. Trò chơi là Sebastian phải lấy được con gái của hiệu trưởng Anne (Reese Witherspoon). Dù đã ngủ với vô số cô gái ở Manhattan nhưng điều đó thật khó khăn đối với Anne - cô từng đăng một bài báo trên tạp chí "Seventeen" khẳng định rằng mình sẽ giữ trinh tiết cho đến đêm tân hôn. Tất nhiên / Sabastin đã nỗ lực hết mình cho cuộc săn lùng tình dục khó khăn này. Tuy nhiên / trước sự ngạc nhiên của anh / trò chơi ngày càng trở nên phức tạp hơn anh mong đợi.
萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）