Manhattan vào tháng 9

Lin Sha (do Estella Warren thủ vai) là một phụ nữ điển hình của thời đại mới, độc lập và tự chủ, khao khát một cuộc sống tự do. Lin Sha đã hẹn hò với một người đàn ông tên Max (David Eigenberg) trong nhiều năm. Tuy nhiên, nỗi sợ hãi và lưỡng lự về hôn nhân đã khiến mối quan hệ của họ bị đình trệ, khiến Lin Sha cảm thấy rất đau khổ. Lin Sha quyết định bắt đầu giai đoạn hòa giải với Marx. Trong thời gian này, cô tích cực tham gia các hoạt động xã hội, gặp gỡ những người mới và gặp A.J (Justin Kirk). Cả hai hoàn toàn hòa hợp về sở thích cũng như suy nghĩ và nảy sinh tình cảm với nhau. Thời gian trôi qua, sự hiểu biết về hôn nhân của Lin Sha dần dần trưởng thành và trọn vẹn, cô quyết định quay lại với Max. Tuy nhiên, lúc này Lin Sha phát hiện ra cô không thể quên được khoảng thời gian hạnh phúc bên AJ.