Thư ký

Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal)) sống trong một gia đình không hòa thuận và có hành vi “tự hủy hoại bản thân” từ khi còn nhỏ. Sau một thời gian điều trị tại trung tâm điều trị tâm thần và trở về nhà, cô phải tái hòa nhập cuộc sống bình thường. Vì vậy, cô học đánh máy và tìm được công việc đánh máy trong một công ty luật. Thời gian đầu, Lee mắc nhiều lỗi khi đánh máy và bị chủ của cô là E. Edward Gray (James Spader) phát hiện. Gray gọi Lee đến văn phòng của anh ấy. Để Lee ghi nhớ sâu sắc những lỗi lầm của cô, anh ta đã yêu cầu Lee nằm xuống bàn, sau đó bắt đầu cầm roi và xâm hại tình dục cô. Theo thời gian, cả hai nảy sinh tình cảm kỳ lạ, mặt khác cũng làm suy yếu xu hướng “tự hủy hoại” của Lee. Lee yêu Gray, nhưng Gray quá ngại ngùng để mọi người biết về những tật xấu của mình nên đã sa thải Lee. Bạn trai của Lee, Peter (Jeremy Davies) cầu hôn cô và cô đồng ý, nhưng vào ngày cưới, cô trốn đến văn phòng của Gray...