Tôi không đủ tốt với cô ấy

Kirk (Jay Baruchel), người thấp bé và kém hấp dẫn, là một nhân viên bảo vệ bình thường làm việc tại sân bay Pittsburgh. Tình yêu của anh có thể nói là thất bại hoàn toàn, bạn gái Marnie (Lindsay Sloane) bỏ rơi cô, anh quyết tâm hàn gắn lại mối quan hệ cũ nhưng không thể; Công việc của anh ấy nhàm chán và không có biến cố, anh ấy thường chỉ nói chuyện phiếm với bạn bè cùng trường, giống như một kẻ thua cuộc không được chú ý. Tuy nhiên, một người nhỏ bé như vậy lại gặp rất nhiều may mắn. Tình cờ, Kirk gặp cô gái giàu có xinh đẹp và rạng ngời Molly (Alice Eve). Đối phương nhiệt tình chủ động khiến Kirk rơi vào mộng đẹp. Một mối tình cực kỳ không phù hợp với địa vị và mọi khía cạnh bắt đầu nhưng nhiều rắc rối cũng ngay lập tức nảy sinh. Kirk phải đối mặt với chuyện này thế nào một cách đột ngột...