Câu chuyện diễn ra ở Florence vào năm 1938, nơi Mary (Kristin Scott Thomas) chuẩn bị bắt đầu kỳ nghỉ thú vị của mình. Tình cờ, Mary gặp Edgar (James Fox), một doanh nhân lớn tuổi, người ngay lập tức phát động cuộc tấn công quyết liệt chống lại Mary. Mary không yêu Edgar nhưng sự giàu có và cuộc sống sung túc trong tương lai của Edgar khiến Mary ngần ngại. Vào thời điểm này, anh chàng đẹp trai người Mỹ Larry (do Sean Penn thủ vai), sĩ quan phát xít Leopardi (Massimo Ghini) và cậu bé nghèo không xu dính túi Rachel (Jeremy Davies), ba người đàn ông có địa vị và tính cách rất khác nhau, lần lượt xuất hiện trước mặt Mary và bắt đầu quan tâm đến Mary. Dù vì thương cảm hay thương hại, Mary đều rất quan tâm đến Rachel, người đang gặp hoàn cảnh khó khăn. Rachel hiểu nhầm chuỗi hành động này là tình yêu, từ đó gieo mầm mống bi kịch.