Chắc chắn có thể

Yama muốn cố gắng hơn nữa để tìm lại hình ảnh của mẹ cô trong truyện, dù bố mẹ cô đã ly hôn. Năm 1992, Emily, bạn gái tạm thời ly thân của Will (do Elizabeth Banks thủ vai) đến New York một mình để phát triển sự nghiệp riêng. Ông là thành viên của nhóm vận động hỗ trợ Clinton tranh cử tổng thống. Will là người đầy tham vọng nhưng sự nghiệp lại không suôn sẻ như anh tưởng tượng. Tình yêu cũng vậy. Will cô đơn phát triển mối quan hệ mơ hồ với nhân viên của nhóm chiến đấu April (do Isla Fisher thủ vai) và phóng viên tin tức Charmaine (do Rachel Weisz thủ vai). Cuối cùng, anh ấy thậm chí còn chia tay với Emily, người cũng đã lừa dối cô. Ngay cả sau khi Will sau này đã có chỗ đứng ở New York và có công ty riêng, anh vẫn lang thang giữa ba người phụ nữ này. Tình yêu đích thực của anh ấy là ai?