Ngày xửa ngày xưa ở Mỹ

Năm 1933, trùm xã hội đen New York Noodles (do Robert De Niro thủ vai) bị truy lùng vì đã báo tin cho Giám đốc Halloran (do Bruce Barenberg thủ vai) và giết chết ba đồng bọn của hắn. Trước khi bỏ trốn, anh ta mở vali đựng tiền của băng đảng nhưng bên trong chỉ có những tờ báo. Năm 1968, Noodles, người đã đổi tên, nhận được một lá thư từ giáo đường thông báo rằng người thân và bạn bè của ông phải di dời. Noodles liên lạc với giáo sĩ và được biết rằng bức thư đã được gửi cách đây 8 tháng và ba đồng phạm của ông đã được chuyển đến một nghĩa trang sang trọng. Noodles quay trở lại New York và nhờ người bạn cũ Mo (Larry Rapp) tìm hiểu tình hình nhưng không tìm thấy gì. Trong cuộc trò chuyện, Noodles hỏi về em gái của Mo là Deborah (do Elizabeth McGovern thủ vai) và được biết cô đã trở thành một nữ diễn viên nổi tiếng. Hóa ra cả hai đã phải lòng nhau khi còn trẻ, nhưng Deborah (Jennifer Connelly) có khát vọng cao cả và sống thực tế, và đã loại bỏ tên trùm xã hội đen đường phố Noodles (Scott Tiller) một cách hợp lý. Noodles tìm thấy một chiếc chìa khóa trong nghĩa trang và dùng nó để mở tủ nơi cất chiếc vali. Lần này trong hộp chứa đầy những tờ tiền trăm đô, kèm theo tờ giấy ghi "tạm ứng cho công việc tiếp theo"...