Chắc chắn có em gái tôi trong tình tay ba

Để kế thừa di chúc của cha mình Teino Kumagoro (do Oyama Rikiya lồng tiếng), học sinh trung học Teino Shogo (Sakurai Takahiro) lồng tiếng) đã vào học tại trường quý tộc Học viện Shenryuin để học cách trở thành một chủ tịch đủ tư cách. Không chỉ vậy, trong hai năm tới, Shogo còn phải tìm một người bạn đời trong học viện có thể tin tưởng giao phó cuộc đời mình. Điều này khiến Shogo, một người có tính cách bình thường, bối rối. Tuy nhiên, trên đời không có gì khó khăn cả, và cuộc sống trung học hạnh phúc của Shogo sắp bắt đầu. Vào ngày sinh nhật của mình, Jiang Wu nhận được cuộc gọi từ một cô gái tự xưng là "em gái" của anh. Tuy nhiên, Jiang Wu không biết người chị này là ai. Trong học viện, Shougo quen được nhiều cô gái dễ thương, bao gồm cả thành viên ủy ban lớp Tsuruma Shinoji (do Ishihara Kaori lồng tiếng), Kami Nagiya trầm lặng và nhút nhát (do Sakura Ayane lồng tiếng), cô gái có IQ cao Saga Ryo Mei (do Hidori Rina lồng tiếng) và những người khác. Và Shougo cảm thấy người em gái bí ẩn đang ẩn mình giữa những cô gái mềm mại như những bông hoa này.