Kẻ trộm, người đẹp và gián điệp

Trong lời kể của Harry (do Robert Downey Jr. thủ vai), câu chuyện mang tính hài hước đen này bắt đầu. Vốn dĩ anh ta là một tên trộm gặp xui xẻo. Anh ta đột nhập vào một xưởng thử phim Hollywood trong khi trốn tránh sự truy đuổi của cảnh sát. Có thể nói, đạo diễn bỗng có cảm tình với Harry và đề nghị anh đến Los Angeles để đào tạo nhân vật. Harry đã trở thành một "diễn viên" không thể giải thích được, và anh ấy sẽ vào vai một thám tử. Phi hành đoàn đặc biệt sắp xếp cho Harry đến gặp thám tử Perry (Val Kilmer) thực sự để trải nghiệm cuộc sống thám tử thực sự. Một vụ án giết người đang chờ họ điều tra và người chết là một phụ nữ. Cuộc sống ly kỳ này thực sự đã khiến Harry đau khổ rất nhiều, bởi Perry máu lạnh không phải là đối tác dễ đối phó. Cùng lúc đó, Harry đoàn tụ với người tình trong mộng thời thơ ấu Harmony (Michelle Monaghan) tại bữa tiệc. Cô ấy đã làm việc chăm chỉ ở Hollywood nhưng vẫn chưa nổi tiếng. Bây giờ em gái cô đã tự tử một cách bí ẩn. Để chiếm được trái tim của người đẹp, Harry bắt đầu điều tra sự việc. Sau đó anh mới dần dần phát hiện ra rằng nó có liên quan đến vụ án giết người mà họ đã đảm nhận trước đó, và đó là hậu trường.