初戀50次

亨利·羅斯（亞當·桑德勒）是個典型的花花公子，他最擅長的事就是以不同的身份，讓美女迷戀上他，並在事後，迅速從關係中脫身。身為夏威夷海洋館的獸醫，亨利有著無盡的浪漫情懷來感染到此休閒的美女，這一次他看上了在餐館獨自用餐的露西(德魯·巴里摩爾飾)。 他們在一起談天說地，用百吉餅搭建小房子，笑聲不斷。亨利對女孩戀戀不捨，相約明晨再次一起用餐。然而，第二天清晨，當亨利熱情的與露西打招呼時，露西卻宛如陌生人一般冷淡。原來女孩由於車禍患上了奇怪的短期記憶喪失症，記憶永遠停留在車禍的前一天。 情聖亨利遇到了自己的難題，他墜入的情網，卻愛上一個不斷對愛情失憶的女孩兒……