Pemeran:
Keduanya memulai permainan karena alasan egois. Jika Sabastian kalah / mobil sport mewahnya akan menjadi milik Catherine; jika dia menang / Catherine akan memberinya layanan malam. Permainannya adalah Sebastian harus mendapatkan putri kepala sekolah Anne (Reese Witherspoon). Meskipun dia telah tidur dengan banyak gadis di Manhattan / hal itu sulit bagi Anne - dia pernah menerbitkan sebuah artikel di majalah "Seventeen" yang menyatakan bahwa dia akan menjaga keperawanannya sampai malam pernikahan. Sabastin / tentu saja / berusaha sekuat tenaga untuk perburuan seks yang sulit ini. Namun / yang mengejutkannya / permainan tersebut menjadi lebih rumit dari yang dia duga.
萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）